Page 175 - PDF File วารสารราชบัณฑิตยสภา

วารสารราชบััณฑิิตยสภา
ปีีที่ี� ๔๘ ฉบัับัที่ี� ๒ พฤษภาคุม-สิงหาคุม ๒๕๖๖

รองศาสตราจารย์์ ดร.ร่�งกานต์ น่�ย์สินธุ์่์ และศาสตราจารย์์กิตติคุ่ณ ดร.ส่ดา เกีย์รติกำจรวงศ์ 163

การผิลิต์พัอลิเมอร์จากโมเลกุลข็องไทรกลีเซอรอลและไอโซไซยุาเนต์

เตรัียมพอลิยูรัิเทนฐานน้�ามันพืชีได้หลากหลายชีนิดจากสารัไอโซไซยาเนตที�ได้จากสารัฐานป็ิโตรัเลียม
และพอลิออลจากน้�ามันพืชี (Cayli, 2011: 2433) ไอโซไซยาเนต (isocyanates) เป็็นอนุพันธั์ของกรัด

ไอโซไซยานิก (isocyanic acid) (H−N−C=O) หมู่ฟิังก์ชีันของไอโซไซยาเนต คือ N=C=O มีความไวในการั
ทำป็ฏิิกิรัิยาจากโมเลกุลที�มีความหนาแน่นของอิเล็กตรัอนมาก มีอิเล็กตรัอนคู่โดดเดี�ยวที�จะให้อิเล็กตรัอน

(Nu-H) เป็็นสป็ีชีีส์ป็รัะจุลบ (Nu¯) จ่งเกิดป็ฏิิกิรัิยาการัเติมเข้าที�พันธัะ C−N โดยป็ฏิิกิรัิยาไอโซไซยาเนตมี ๒
ขั�นตอนหลัก คือ ป็ฏิิกิรัิยาแรัก เมื�อไอโซไซยาเนตทำป็ฏิิกิรัิยากับพอลิออลผ่าน Nu-H ในขณะที�ป็ฏิิกิรัิยาขั�นที� ๒

เกิดจากอะตอมไฮโดรัเจนที�ไม่ว่องไว (ไฮโดรัเจนที�เกิดพันธัะอยู่กับคารั์บอน) ทำป็ฏิิกิรัิยาเกิดผลิตภัณฑ์์ที�มี
โครังสรั้างเป็็นวง ตัวอย่างของไดไอโซไซยาเนต คือ ๒,๔-โทลูอีนไดไอโซไซยาเนต (2,4-toluene diisocyanate)

๒,๖-โทลูอีนไดไอโซไซยาเนต (2,6-toluene diisocyanate) ๑,๖-เฮกซะเมทิลีนไดไอโซไซยาเนต
(1,6-hexamethylene diisocyanate) และ ๑,๕-แนฟิทาลีนไดไอโซไซยาเนต (1,5-naphthalene

diisocyanate) ป็ฏิิกิรัิยาข่�นกับโครังสรั้างของไดไอโซไซยาเนต โดยแอโรัมาติกส์ว่องไวกว่าแอลิแฟิติกส์ การัมีหมู่
แทนที�ที�ด่งอิเล็กตรัอนได้ของไอโซไซยาเนตทำให้เพิ�มป็รัะจุบวกให้แก่อะตอมของคารั์บอนและย้ายป็รัะจุลบ

ออกไป็จากตำแหน่งที�จะเกิดป็ฏิิกิรัิยา ทำให้ป็ฏิิกิรัิยารัะหว่างกลุ่มที�ให้อิเล็กตรัอนกับอะตอมคารั์บอนใน
ไอโซไซยาเนตเรั็วข่�น ดังนั�น ป็ฏิิกิรัิยารัะหว่างพอลิออลหรัือไทรัออลกับไอโซไซยาเนตจ่งเกิดเป็็นพอลิยูรัิเทน

ซ่�งเป็็นพอลิเมอรั์ที�มีหมู่ยูรัิเทน (-NH-CO-O-) ในโครังสรั้างสายโซ่พอลิเมอรั์และมีการัเชีื�อมขวาง (ภาพที� ๑๔)
ถุ้ามีรัะดับการัเชีื�อมขวางมาก ทำให้พอลิยูรัิเทนแข็งแรังในขณะที�ถุ้ารัะดับการัเชีื�อมขวางน้อยจะเกิดพอลิยูรัิเทน

ที�ยืดหยุ่น ตัวบ่งชีี�รัะดับของการัเชีื�อมขวางข่�นกับอัตรัาส่วนของหมู่ไอโซไซยาเนตกับไฮดรัอกซิล (NCO/OH)
การัเกิดกิ�งในยูรัิเทนเกิดเมื�ออัตรัาส่วน NCO/OH ต�ำ พอลิยูรัิเทนมีความยืดหยุ่น นุ่ม และมีพฤติกรัรัมคล้ายยาง

ในทางตรังกันข้าม เมื�ออัตรัาส่วนของ NCO/OH มีค่าสูง การัเกิดพันธัะยูรัิเทน (C–NH) มาก เกิดกิ�งที�ตำแหน่ง
พันธัะยูรัิเทน ทำให้พอลิเมอรั์เป็็นเทอรั์โมเซ็ตติงที�มีโครังสรั้างเป็็นแบบรั่างแห เมื�อข่�นรัูป็แล้วไม่สามารัถุ

ละลายและเป็ลี�ยนรัูป็ได้ การัเพิ�มป็รัิมาณที�ตำแหน่งเชีื�อมขวาง ทำให้สายโซ่ของพอลิเมอรั์เข้ามาชีิดกัน จ่งลด
ความสามารัถุในการัเคลื�อนไหวของพอลิเมอรั์และเพิ�มอุณหภูมิการัเป็ลี�ยนสถุานะแก้ว (glass transition

temperature หรัือ Tg) เมื�อเพิ�มอุณหภูมิกับพอลิยูรัิเทนจะทำให้ความเสถุียรัของการัเชีื�อมขวางลดลง
การัใชี้งานพอลิยูรัิเทนเทอรั์โมเซ็ตติงเป็็นสารัเคลือบผิวน้�า มันชีักเงาสำหรัับเคลือบผิวไม้มีสมบัติทนทานต่อ

การัขีดข่วน รัับน้�าหนักต่อตารัางนิ�วได้สูง ทนสารัเคมี เป็็นต้น