Page 125 - 45-3

วารสารราชบััณฑิิตยสภา
ปีีที่่� ๔๕ ฉบัับัที่่� ๓ กัันยายน-ธัันวาคม ๒๕๖๓

ศาสตราจารย์์กิิตติคุุณ ดร.สมศักิดิ� ดำารงเลิิศ แลิะคุณะ 117

ปฏิิกิริยาท่�ใชั้ในการสังเค์ราะห์อะค์ริโลไนไทรล์

ปฏิิกิริยาที�ใช้�ในการสัังเคราะห์์อะคริโลไนไทรล์อาจุแบ่งออกเป็น ๓ กลุ่มด�วยกัน ค่อ
๑. ปฏิิกิริยาการเตัิม เป็นปฏิิกิริยาที�เกิดขึ�นจุากการที�อะตอมของธาตุห์ร่อห์ม้่ฟังก์ช้ันเข�าไป

รวมในแอลคีน (Strikmiller, 2000) เช้่น

H + 2X
C n 2n-2 2 CCl or dark light C H X (X = Cl, Br, I) (๑)
4
n 2n-2 4

H +2 H
C n 2n-2 2 Ni C H (๒)
n 2n+2

H + 2HX
C n 2n-2 C H X (X = Cl, Br, I) (๓)
n 2n 2

ในการผู้ลิตอะคริโลไนไทรล์ก่อน ค.ศึ. ๑๙๖๐ ปฏิิกิริยาที�ใช้� ได�แก่ ปฏิิกิริยาการเติม
ระห์ว่างอะเซทิลีน (acetylene) กับไฮโดรเจุนไซยาไนด์ (Strikmiller, 2000) ซึ�งเป็นปฏิิกิริยาที�เสัีย

ค่าใช้�จุ่ายค่อนข�างสั้ง ปฏิิกิริยาดังกล่าวแสัดงได�ดังนี�

o
H-C = C-H + HCN 80–90 C CH = CH-CN (๔)
2
โดยใช้�ความร�อนที� ๘๐-๙๐ องศึาเซลเซียสั เป็นตัวเร่งปฏิิกิริยา

๒. ปฏิิกิริยาการแทนท่� (substitution reaction) ห์ร่อปฏิิกิริยาฮาโลจุีเนช้ัน (Halogenation

reaction) เกิดขึ�นจุากการที�ไฮโดรเจุนอะตอมถ้กแทนที�ด�วยธาตุฮาโลเจุนโดยมีแสังห์ร่อความร�อน
เป็นตัวช้่วย

CCl light
C n 2n+2 2 4 C H X + HX (X = Cl, Br, I) (๕)
H + X
n 2n+1

ในการผู้ลิตอะคริโลไนไทรล์ใช้�ปฏิิกิริยาการแทนที�ระห์ว่างโพรพิลีน (propylene) กับ
ไนตรัสัออกไซด์ (NO), (Lopez et al, 2003) ซึ�งปฏิิกิริยาเป็นดังนี�

Ag O/SiO
CH = CHCH + 3/2NO 2 2 CH =CHCN (๖)
2
3
2

19/1/2565 BE 08:53
_21-0851(114-138)6.indd 117
_21-0851(114-138)6.indd 117 19/1/2565 BE 08:53